1924. január 21-én az angliai Southamptonban született Alfred Hawthorne Hill néven, apai nagyapja és egy ideig apja is cirkuszi bohóc volt. Tinédzserként kimaradt az iskolából, ezután volt tejesember, hídmester, sofőr és dobos, majd egy vándortársulat ügyelője. A második világháború alatt a hadseregben szolgált, mint sofőr és szerelő, a normandiai partraszállás alatt reflektorkezelő volt, nem sokkal később a szórakoztató alakulathoz helyezték át. Ekkor vette fel a Benny Hill nevet példaképe, az amerikai komédiás Jack Benny tiszteletére.
A háború után varietékben lépett fel, 1947-től szerepelt a rádióban, 1949-ben a televízióban is élő műsorban debütált. A BBC-től egyre több lehetőséget kapott, s ő lett az első brit humorista, akit a tévé tett híressé, 1954-ben megválasztották az év tévés személyiségének. A következő évben megindíthatta saját műsorát, a hatalmas sikert arató Benny Hill Show szinte minden jelenetét ő írta. Kihasználta az új médiumban rejlő lehetőségeket, mint az osztott képernyős technológia, amely lehetővé tette, hogy egyszerre több alakban és jelmezben jelenjen meg. Burleszkbe hajló, némafilmeket idéző jelenetei bővelkedtek a kétértelmű, sikamlós helyzetekben, sokszor legyeskedett a köznyelvben „Hill angyalai” néven emlegetett csinos bikinis vagy félmeztelen nők körül, mesterien alkalmazta a paródia és a pantomim eszköztárát. A záró képsorokban a szaxofonos Boots Randolph Yakety Sax című dalára menekült éppen aktuális üldözői elől, ez a zeneszám azóta számtalan internetes mém aláfestő zenéje lett.
1969-ben elszerződött az ITV Thames Television csatornájához, emiatt a BBC a Benny Hill Show utolsó három adását letörölte. Itt újabb húsz éven át készítette műsorát, mígnem 1989-ben kirúgták, hogy helyet csináljanak a Rowan Atkinson megszemélyesítette Mr. Beannek. Műsorát még ekkor is száznál több országban mintegy 140 tévécsatorna vetítette (nálunk Gálvölgyi János volt a szinkronhangja), csak hazájában nem került már a képernyőkre.
A komikus kilenc filmben szerepelt, 1956-os debütálása után karakteréhez illő vígjátékokban (1969-ben például Az olasz melóban) és saját show-műsorainak filmváltozatában tűnt fel. A zenével is kacérkodott, 1971 karácsonyán még vezette is a brit listát Ernie (The Fastest Milkman in the West) című humoros dalával. A színpadon jobbára csak küszködött, a rádiózás közelebb állt a szívéhez, de igazán a televízióban talált otthonra. Rajongója volt a színészek közül Burt Reynolds és Michael Caine, a zenészek közül Snoop Dogg és Michael Jackson, aki 1992 februárjában betegágyánál látogatta meg a szívinfarktus után lábadozó Hillt.
Humorát sokan trágárnak és közönségesnek találták, vádolták azzal, hogy politikailag nem korrekt, más népeket figuráz ki. A nők mozgalmat indítottak ellene a műsorában fellépő hiányosan öltözött lányok miatt, egyik vetélytársa még azt is ráfogta, hogy ő a felelős a nemi erőszak terjedéséért.
Benny Hill számos elismerésben részesült, megkapta a Daily Mailtől az év televíziós személyisége díjat, a BAFTA-díjat, a legjobb forgatókönyvért járó CRAFT-díjat, a Montreux-i Tévéfesztivál Arany Rózsa különdíját, a Nemzetközi Charlie Chaplin-díjat.
A magánéletben magányos volt, miután kétszer is kikosarazták, nem nősült meg és alig jelent meg nyilvánosan. A súlyproblémákkal és krónikus betegségekkel küzdő humorista 1992. április 20-án magányosan, tévénézés közben hunyt el otthonában, feltehetően szívinfarktus végzett vele. Holttestét csak néhány nappal később találták meg, akkor derült ki, hogy épp halála napján kapott postán egy új műsorszerződést.
