Apja a michigani Pontiacba költözött, és feleségül vette az egyik nőt, akit a Ciccone háztartás gondozására béreltek fel. Madonnának, mint legidősebb lánynak, nehéz volt a elfogadnia az új helyzetet. A "ház asszonyának" tartotta magát, és apja szeretetének és figyelmének nagy részét megkapta, mégsem érezte teljesen biztonságban magát.
Madonna korai iskolai éveiben iskolai darabokban szerepelt. Tinédzserként fedezte fel a tánc iránti szeretetét és tehetségét, amelyet Christopher Flynn, magánbalettoktatója irányításával és vezetésével folytatott. Madonna keményen dolgozott és keményen játszott, amit Flynn megkönnyített azzal, hogy bevezette a michigani Detroit diszkó éjszakai életébe. Ennek ellenére gondoskodott öccseiről és nővéreiről, és keményen tanult az iskolában.
Korán végzett a középiskolában, és táncösztöndíjat kapott a Michigani Egyetemen. Két éve tanult itt, mielőtt 1978-ban New Yorkba utazott harminchét dollárral, rengeteg elszántsággal és ambícióval.
A popzenei áttörés
Madonna egy lakásba költözött New York-ba, egy szegényebb negyedbe, ami tele volt bűnözéssel és drogproblémákkal. Első munkái közé tartozott a művészek számára készített figuramodellezés és az alacsony költségvetésű filmekben való szereplés.
Rövid ideig táncolt az Alvin Ailey American Dance Theatre-nél, és egy ideig Pearl Lang koreográfusnál tanult, mielőtt Párizsba ment, énekesként és táncosként Patrick Hernandez francia diszkóművésznél is folyamatos vendég volt. Madonnában kialakult a zene iránti vonzódás. Dobolt és több kisebb zenekarban is énekelt. Amikor visszatért New Yorkba, dalokat írt és rögzített, és népszerű manhattani éjszakai klubokban lógott. 1982 októberében írt alá felvételi szerződést a Sire Records-szal.
A Madonna album 1983 júliusában jelent meg. Az ismételt klubfellépések és az album számos részletének rádióadása végül három hatalmas sikert ért el a "Holiday", a "Lucky Star" és a "Borderline" címmel. Slágerek, videók, koncertturnék és filmek sorozata következett. Egy rövid fellépés a Vision Quest című filmben a "Crazy for You" 5 legjobb slágert eredményezte. Második albuma, a Like a Virgin, 1984-ben jelent meg, és két első számú slágert produkált: a címadó dalt és a "Material Girl"-t. 1985 elején elindult első koncertkörútjára, amely annyira sikeres volt, hogy nagyobb helyszínekre kellett váltania, hogy kielégítse a jegyek iránti keresletet. Tinédzserlányok ezrei országszerte elkezdtek csipke masnit kötni a fejükre, alsóneműt viseltek felsőruházatként. Madonna megjelenése a Desperately Seeking Susan című filmben 1985-ben egy másik népszerű kislemezhez és videóhoz vezetett, az "In the Groove"-hoz.
Növekvő népszerűség és kritika
Madonna 1985-ben feleségül ment Sean Penn színészhez. 1986-ban kiadta harmadik albumát, a True Blue-t, amelyről három kislemez került a slágerlisták élére: "Papa Don't Preach", "True Blue" és "Live to Tell", amely szintén megjelent. 1987-ben a Madonna főszereplésével készült, a Ki az a lány című filmet nagyrészt figyelmen kívül hagyták, de a kísérő filmzene és a koncertkörút sikeres volt.
Madonna Like A Prayer (1989) című albumának megjelenése egy időben történt házassága felbomlásával. A címadó dal videója, amelyen Madonna egy pap előtt gyónt, majd vele szuggesztív viselkedést tanúsított, nagy feltűnést keltett a katolikus egyházban. A vita nézeteltérést eredményezett a Pepsi céggel kötött ötmillió dolláros támogatási szerződés kapcsán is.
Madonnát 1990-ben ismét vita övezte, amikor az MTV videó csatorna nem volt hajlandó lejátszani a Justify My Love című dalát.
1992-re Madonna népszerűsége az egész világon elterjedt, és okos, magabiztos üzletasszonnyá nőtte ki magát. Hatvanmillió dolláros szerződést írt alá a Time-Warnerrel, amely magában foglalta saját lemezcégét is, melynek értelmében elkezdődhetett a számtalan videók, könyvek, filmek és albumok tervezése és megvalósítása.
A szerződés után az Erotica album következett, ezzel egyidőben pedig a Sex című, csak felnőtteknek szóló képeskönyv. Fekete-fehér fényképeket tartalmazott, amelyeken Madonna többnyire ruha nélkül jelent meg. A könyv bestseller volt az egész országban.
Madonnának 1996-ban kislánya született, Lourdes Maria Ciccone Leont (röviden Lola). Madonna "életem legnagyobb csodájaként" jellemezte az eseményt a People magazinnak. Még rózsaszín hollywoodi kastélyát is elcserélte egy igazi otthonra Los Angeles egyik visszafogott külvárosában. Eközben az Evita főszerepének tökéletessége meghozta gyümölcsét, bár a teljesítményét vegyes kritikák fogadták. 1997-ben a "You Must Love Me" című dal a film zenéjéből elnyerte a legjobb dalnak járó Oscar-díjat.
Munka és család egyensúlya
1998-ban Madonna kiadta a Ray of Light-ot. Az album a kabbala (egy ősi zsidó tanítás) tanulmányozását és a távol-keleti indiai kultúra iránti érdeklődését tükrözte. Elektronikus hatása Madonnát a modern tánckultúrával is kapcsolatban tartotta, és bebizonyította a kritikusok számára, hogy még mindig tudja, hogyan maradhat a legjobbak között.
Az album dicséretes kritikákat kapott, és az egyik legkelendőbb lemeze volt. Grammy-díjat is nyert a legjobb táncfelvétel, a legjobb popalbum és a legjobb zenei videó kategóriában.
Madonna közreműködött a The Next Best Thing című filmben 2000-ben. Bár a film rossz kritikákat kapott, a filmzene közepesen jól sikerült. Két új Madonna dalt tartalmazott, az "American Pie"-t és a "Time Stood Still"-t. Madonnának ez volt az első olyan lemeze, amelynek ő volt az ügyvezető producere.
2000 augusztusában Madonna ismét gyermeket szült, akit Rocconak hívtak. A gyermek apja Guy Ritchie brit filmrendező. Nem sokkal az esemény után Madonna kiadta a Music-ot, amely tovább vitte a Ray of Light-ban bemutatott elektronikus elemet. Az album többnyire jó kritikákat kapott. 2000 decemberében Madonna és Ritchie megkeresztelte fiát egy tizenharmadik századi katedrálisban a skóciai Dornochban. Másnap Madonna és Ritchie összeházasodtak a skóciai tizenkilencedik századi Skibo kastélyában.
Soha nem kívánom, hogy más életem legyen. Szerencsés vagyok, hogy abban a hatalomban lehetek, amelyben vagyok, és intelligens lehetek, hogy mindezt hálával fogadjam.
Túl a következő váláson, megannyi botrányon egy dolog biztos, ma Madonna nevét, arcát és legalább egy dalát szerte a világon szinte mindenki ismeri.